ผลประกบคู่รอบ 8 ทีมสุดท้ายบอลถ้วยคาราบาว คัพ หรือลีกคัพเดิม ปรากฏว่า อาร์เซนอล เปิดศึก “นอร์ธ ลอนดอน ดาร์บี” กับ ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ คู่ปรับตลอดกาล ขณะที่ เชลซี แชมป์ 5 สมัย พบ บอร์นมัธ และม้ามืดอย่าง เบอร์ตัน อัลเบียน สโมสรระดับ ลีก วัน เยือน มิดเดิลสโบรห์
สรุปผลประกบคู่ คาราบาว คัพ 2018-19 รอบก่อนรองชนะเลิศ (เตะวันที่ 18-19 ธันวาคม)
อาร์เซนอล พบ ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์
เลสเตอร์ ซิตี / เซาแธมป์ตัน พบ แมนฯ ซิตี / ฟูแลม
มิดเดิลสโบรห์ พบ เบอร์ตัน อัลเบียน
เชลซี พบ บอร์นมัธ