ผลจับสลากประกบคู่ศึกฟุตบอลคาราบาว คัพ อังกฤษ รอบรองชนะเลิศ หลังได้ 4 ทีมผ่านเข้าสู่รอบตัดเชือกอย่างเป็นทางการ ได้แก่ แมนเชสเตอร์ ซิตี้, เบอร์ตัน อัลเบียน, เชลซี และท็อตแน่มฮ็อตสเปอร์
ปรากฎว่า “เรือใบสีฟ้า” แมนเชสเตอร์ ซิตี้ สุดเฮง ถูกจับไปพบกับ เบอร์ตัน อัลเบียน ทีมระดับลีกวันที่เป็นแจ็คผู้ฆ่ายักษ์ในทัวร์นาเมนต์นี้ ขณะที่ “สิงห์บลูส์” เชลซี จะทำศึกลอนดอนดาร์บี้แมตช์ พบ “ไก่เดือยทอง” ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์
การแข่งขันฟุตบอลคาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ จะแข่งขันในระบบเหย้า-เยือน 2 นัด โดยเลกแรก แข่งขันวันที่ 7 มกราคม 2562 สเปอร์ พบ เชลซี, แมนฯซิตี้ พบ เบอร์ตัน ส่วนเลกที่สอง แข่งขันวันที่ 21 มกราคม 2562